Jack Dorsey bỏ dở Đại học New York năm 29 tuổi. Mặc một chiếc áo phông với số điện thoại cá nhân in ở mặt trước, quần jeans cũ kĩ và một chiếc khuyên ở mũi, bộ dạng của Dorsey được thuật lại là giống "con nghiện" hơn là dân lập trình.

Công việc chính thức đầu tiên của Dorsey là tại một công ty phần mềm. Nhưng chỉ sau đó 3 tháng, anh nghỉ việc, chuyển tới sống tại một căn hộ nhỏ ở San Francisco. Thậm chí, ngay cả một cửa hàng bán giày có tên Camper cũng từ chối nhận anh vào làm...

Đàn ông 30 tuổi chưa có cả sự nghiệp lẫn tình yêu là thất bại?

Cơ hội trở thành tỷ phú bất ngờ đến với Jack Dorsey vào năm 2005. Một buổi sáng khi đang ngồi nghe nhạc trên laptop ở Caffe Centro, đường South Park, Dorsey đã bắt gặp Evan Williams bước vào quán. Williams năm đó 33 tuổi, là một nhân vật có chút tiếng tăm trong làng công nghệ San Francisco.

Vài năm trước, Evan Williams từng bán dịch vụ viết nhật ký của mình cho Google với giá vài triệu USD. Sau này, Williams sử dụng số tiền thu được đầu tư vào công ty mới có tên Odeo - chuyên sản xuất phần mềm phân phối video và tin tức.

Trước một Evan Williams đầy "ánh hào quang", Dorsey cảm thấy bản thân mình thật bé nhỏ. Thay vì tiến tới bắt chuyện, anh chàng quyết định gửi CV cho Williams qua email. Lo sợ không được nhận việc, Dorsey còn luống cuống xóa bỏ cả những thông tin liên quan tới việc từng xin vào làm ở cửa hàng giày.

Rất may là sau cuộc phỏng vấn, Williams - CEO Odeo đã nhận Dorsey vào làm, bởi chính anh và đồng sáng lập Noah Glass cũng là những người đã từng bỏ học ở Harvard.

Ban đầu, Odeo phát triển khá mạnh, nhưng kể từ khi Apple công bố sẽ thêm tính năng tương tự vào iTunes, mọi chuyện trở nên phức tạp hơn, Odeo của Evan Williams trở nên lao đao.

Cuối năm 2005, Williams và Glass bắt đầu không có sự thống nhất về tương lai của công ty. Williams là người không quyết đoán và muốn đóng cửa công ty, trong khi Glass thường khuyến khích nhân viên Odeo đưa ra những ý tưởng mới nhằm tìm ra giải pháp tháo gỡ.

Ý tưởng biến Odeo thành Twitter xuất hiện sau một đêm thảo luận trong cơn say của Dorsey và Glass. Ngay sáng hôm sau, họ trình bày ý tưởng với cả nhóm và bắt tay vào việc xây dựng Twitter.

Glass chủ trì dự án, viết kịch bản và lên danh sách những tính năng của trang web. Stone phụ trách mảng thiết kế, Dorsey và một lập trình viên khác - Florian Weber phụ trách viết code.

 The Vietnam Post Newspaper cung cấp 

Biển động và những đợt sóng ngầm ở Twitter

Những tháng ngày sau đó, Twitter phát triển không ngừng và những đợt sóng ngầm cũng chưa bao giờ dừng lại. Đầu tiên, Dorsey làm mọi cách để khiến Williams phải đưa ra quyết định loại Glass ra khỏi công ty. Glass sau đó phải cuốn gói rời Twitter - công ty mà ông đồng sáng lập trong cay đắng. Sau khi Glass rời đi, Dorsey thay anh giữ chức CEO.

Tuy nhiên, chẳng bao lâu sau chính William lại muốn Dorsey nhường lại chức vụ CEO. Mọi việc diễn ra nhanh chóng, William chiếm vị trí CEO còn Dorsey được bổ nhiệm làm chủ tịch. Thực tế Dorsey đã bị Twitter sa thải mà chẳng ai biết, bởi trên danh nghĩa anh vẫn là chủ tịch. Tuy nhiên, anh không có quyền biểu quyết trong các quyết định của công ty.

Trong khoảng thời gian đó, Facebook đang muốn thâu tóm Twitter. Một ngày sau khi bị truất ngôi, Dorsey đã gọi cho Mark Zuckerberg để mật báo tình hình.

Zuckerberg khiến Dorsey ngạc nhiên khi hỏi liệu thương vụ mua lại Twitter có thể cứu vãn vụ sa thải hay không? Dorsey trả lời không, nên Zuckerberg chuyển từ kế hoạch mua lại Twitter sang kế hoạch thuê Dorsey.

Dorsey đã gặp Chris Cox, Giám đốc sản phẩm của Facebook, tại quán Coffee Philz. Hai bên trò chuyện khá nghiêm túc, nhưng chưa thể chốt được chức vụ cụ thể cho Dorsey nếu anh gia nhập Facebook. Zuckerberg muốn Dorsey gia nhập Facebook trước, sau đó mới suy nghĩ tới việc chọn chức vụ cụ thể cho anh.

Sau khi suy nghĩ kỹ, Dorsey từ chối Zuckerberg. "Chúng ta sẽ tiếp tục bàn về vấn đề này nếu cậu tìm thấy vị trí phù hợp cho tôi", Dorsey nói với Zuckerberg. "Tôi cũng sẽ suy nghĩ về điều đó".

Năm 2011, Dorsey trở lại vị trí Chủ tịch điều hành của Twitter sau khi Dick Costolo nhận chức CEO thay thế Williams. Tháng 6/2015, Costolo tuyên bố anh sẽ từ chức CEO Twitter từ ngày 1/7/2015. Từ đó tới nay, Dorsey nắm giữ vị trí CEO của Twitter.

 The Vietnam Post Newspaper cung cấp 

Con anh, con tôi, con chúng ta...

Bên cạnh đó, Dorsey còn giữ chức vụ CEO của Square, một hãng thanh toán di động do chính anh sáng lập ra vào năm 2010.

Hầu hết mọi người cảm thấy kiệt sức và cuộc sống bị đảo lộn khi điều hành hai công ty cùng một lúc. Thế nhưng tỷ phú trẻ Jack Dorsey với vai trò CEO "kép" tại Twitter và Square lại cho rằng chẳng hề hấn gì cả.

Vị CEO này từng tiết lộ: "Tôi xây dựng một thói quen và lịch trình ổn định và điều đó giúp tôi cân bằng trạng thái giữa công việc và đời tư".

"Mỗi thứ Hai, tôi dành 4 tiếng cho từng công ty, hội họp với các lãnh đạo hai bên để đảm bảo mọi thứ đều nằm trong tầm kiểm soát". Dorsey cũng nói rằng anh tập trung chủ yếu vào rà soát đội sản xuất và tuyển dụng, điều đó đồng nghĩa anh có thể rút ngắn được khối lượng công việc khổng lồ hàng ngày.

Điều quan trọng nhất được Dorsey nhấn mạnh đó là "cả hai văn phòng đều nằm trong trung tâm thành phố San Francisco và băng qua một con đường nên nó nhắc nhở tôi phải có mặt ở cả hai nơi mỗi ngày".

Mặc dù là CEO "kép" nhưng kết quả kinh doanh của Square vẫn được Dorsey đảm bảo tăng trưởng. Tất nhiên, Dorsey vẫn còn rất nhiều việc phải làm để chiến thắng tại Phố Wall, nhưng hiện tại anh tỏ ra vẫn cân bằng được giữa hai công việc cùng một lúc mà không có bất kỳ trục trặc lớn nào.

Thậm chí, Dorsey còn khẳng định: "Tôi luôn có thời gian kết nối với lãnh đạo hai bên".